Jedes Jahr erscheint er einmal, der legendäre Pirelli-Kalender. 1964 erstmals, von 1975 bis 1983 unterbrochen und dann wieder jährlich publiziert, ist dieses exklusiv für Stammkunden und Freunde des Hauses herausgegebene Bilderwerk ein Renner: Kaum veröffentlicht, wird es in Zeitungen und Zeitschriften gezeigt und für Normalsterbliche bei Online-Auktionen feilgeboten. Der Kalender ist das Nonplusultra der Aktmeister & Supermodels. Namhafte Fotografen wie Peter Lindbergh, Bruce Weber, Herb Ritts oder Karl Lagerfeld gestalteten den Kalender. Sogar Skandalfotograf Helmut Newton stand einmal für eine Ausgabe hinter der Kamera, die jedoch nie veröffentlicht wurde. Jedes Jahr kann Pirelli für den Kalender Topmodels wie Gisele Bündchen, Heidi Klum, Cindy Crawford, oder Naomi Campbell gewinnen.
Für das Kalenderjahr 2019 konnte Pirelli Albert Watson als Fotographen verpflichten, der mit Laetitia Casta, Julia Garner, Gigi Hadid und Misty Copeland ganz besondere Bilder bringen wird. Pirelli hat nun einen Blick hinter die Kulissen gewährt. Die Kalenderbilder bleiben wie immer einem kleinen Kreis vorbehalten – zumindest so lange, bis sie von verschiedenen Medien publiziert werden.